Arrow vindt zijn oorsprong in een klein één-kamerappartementje in Troy, New York. Om en nabij het jaar 1820 begon mevrouw Hannah Montague met het produceren van afneembare kragen op kleine schaal. Zij was hiermee begonnen zodat zij enkel het vies geworden kraagje hoefde te wassen, en niet het gehele overhemd.
Onder de naam Arrow werd hier een massaproductie van gemaakt, en de afneembare kraag bleef populair tot de jaren ’20 van de 20e eeuw en er werden meer dan 400 stijlen ontworpen. Echter tijdens de eerste wereldoorlog raakte de mannen gewend aan de zachte kraag van hun uniformen, en de afneembare kraag werd nog amper verkocht.
Arrow introduceerde toen het ‘Trump’-shirt met zachte kraag, om de consument in hun wensen te voorzien. Deze overhemden werden later met diverse prints geproduceerd en Arrow had bij deze de branche omgegooid naar overhemden. Hoewel het grootste deel van de geproduceerde shirts tot de jaren ’60 effen wit waren nam de populariteit daarvan af. In de wilde jaren ’60 was er meer vraag naar kleurtjes en patroontjes en in 1968 was minder dan de helft van de overhemdproductie nog effen wit.
In de jaren ’70 en ’80 werd het ontwerp van de overhemden drastisch aangepast, de overhemden zaten losser en er werd van andere stoffen gebruik gemaakt. En de kragen werden natuurlijk dramatisch groter, zoals de mode was in het disco-era.
Helaas nam de populariteit van overhemden in het algemeen af in de jaren ’90 en waren er weinig veranderingen betreffende het ontwerp van de overhemden.
Vanaf 2000 werd het overhemd weer een steeds populairder item, volgens de originele pasvorm, stof en kraag. Sindsdien is de populariteit van het overhemd weer enorm gegroeid, en Arrow speelt er perfect op in met hun brede aanbod en variatie daarin.